Lo que le faltaba a Kare en la experiencia informática lo compensó en el conocimiento visual. "Los gráficos de mapas de bits son como mosaicos y bordados y otras formas de arte pseudo-digitales, todas las cuales practiqué antes de ir a Apple", le dijo a un entrevistador en 2000. El ícono de comando sigue justo a la izquierda de la barra espaciadora, se basó en un letrero de camping sueco que significa "característica interesante", extraído de un libro de símbolos históricos. Kare miró al punto de cruz, a los mosaicos, a los signos de vagabundo en busca de inspiración cuando se quedó atascada. "Algunos iconos, como el papel, no son un problema; pero otros desafían lo visual, como 'Deshacer' ". En un momento dado, había un icono de una fotocopiadora para hacer una copia de un archivo, y los usuarios arrastraban y soltaban un archivo sobre él para copiarlo, pero fue difícil hacer una copiadora a esa escala. Kare también probó un gato en un espejo, para imitar. Ninguno hizo el corte. También diseñó varias de las fuentes originales de Mac, incluidas Ginebra, Chicago, y el Cairo con imágenes, utilizando solo una cuadrícula de nueve por siete.
"Es divertido leer que, antes de que existieran las redes sociales, innumerables personas pasaron horas con Microsoft Windows Solitaire usando las tarjetas que diseñé", dijo. En 2008, Kare creó "regalos" virtuales para Facebook que podía comprar y enviar a un amigo, con nuevas ofertas diarias, basadas en una cuadrícula de sesenta y cuatro por sesenta y cuatro píxeles. Los best-sellers jugaron para la multitud: corazones, pingüinos y besos, como una caja digital de chocolates. Una paleta de sesenta y cuatro píxeles parecería un gran paso adelante, pero Kare no cree que los detalles formen necesariamente mejores iconos. "Las imágenes simples pueden ser más inclusivas", dijo. Mire las señales de tráfico: "Hay una razón por la que las siluetas de los niños en el letrero de un cruce escolar no tienen loncheras de cuadros ni mochilas de superhéroes, aunque no es por limitaciones tecnológicas", dijo. "Esos serían detalles extraños".
El estilo personal de Kare es claramente sencillo. Ella estaba desconcertada el año pasado cuando su hijo y colegas en Pinterest le avisaron que un retrato suyo de 1984 hecho por Norman Seeff, tomado por Rolling Stone, había aparecido en Reddit en el subreddit de "old school cool". En la foto, Kare se reclina horizontalmente en su silla ergonómica, vestida con jeans y una sudadera gris, con un zapato New Balance gris y borgoño apoyado en su escritorio. "Sólo un atuendo de trabajo regular de 1984, nada especial, pero parece 'prenormcore' en retrospectiva", dijo. "Viví en New Balance y Reebok zapatos de entrenamiento hasta los tobillos. Los colegas me trajeron recuerdos de robots de juguete de viajes de trabajo a Japón, y veo postales de imágenes favoritas del Museo Metropolitano. "Los juguetes, el arte y las zapatillas personifican el rigor y el humor que Kare siempre ha aportado a la tarea de hacer íconos, que resuenan a través de las décadas.
En una entrevista del año 2000 con Alex Soojung-Kim Pang, ahora investigador del Instituto para el Futuro, Kare da un giro completo a la historia del diseño gráfico estadounidense. Fue ella quien trajo a la atención de Steve Jobs al legendario Paul Rand (ganador de la Medalla AIGA en 1966 y diseñador de I.B.M.) cuando este último fundó NeXT, en 1985, y necesitaba un logotipo tan emblemático como Apple. La solución de Rand, presentada en un folleto de cien páginas, por la que se le pagaban cien mil dólares, era una caja negra colocada en una esquina, que imitaba la apariencia distintiva y problemática de las computadoras mismas. Las letras son más fáciles de caber en un cubo perfecto que las placas base. "No te asustes, este no es el diseño", bromea Rand en un video de la presentación, sacando el libro. Kare se encuentra al lado de Rand con un suéter estrellado. "Steve y yo aprendimos mucho de él", dijo. "Fue muy inequívoco. Lo recuerdo casi golpeando la mesa, diciendo: "He estado haciendo esto durante cincuenta y cinco años, ¡y sé lo que debes hacer!" Debe ser genial tener tanta confianza en una ciencia tan inexacta ".